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<!DOCTYPE html>

<title>Linolsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Linolsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Linolsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure</li>

<li>(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Leinölsäure (veraltet)<a href="#cite_note-Kar-1">[1]</a></li>

<li>Telfairiasäure (veraltet)<a href="#cite_note-Kar-1">[1]</a></li>

<li>18:2 (ω−6) (<a href="Lipidname" class="mw-redirect" title="Lipidname">Lipidname</a>)</li>

<li>LINOLEIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C18H32O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbliche Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-470-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>280,45 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,902 g·cm−3 (25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−7 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

230 °C (16 hPa)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>gut in vielen organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-roempp-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,467 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Linolsäure, wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure, ist eine zweifach <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigte</a> <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäure</a> mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der <a href="Omega-6-Fetts%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Omega-6-Fettsäuren">Omega-6-Fettsäuren</a> und <a href="Alkadiene" title="Alkadiene">Alkadienen</a>. Sie ist eine sogenannte Diensäure und eine Isolensäure, weil die zwei Doppelbindungen durch eine <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a> getrennt sind. Linolsäure ist von der zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gehörenden <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">Linolensäure</a> zu unterscheiden.

Der Name Linolsäure leitet sich vom lateinischen linum (griech. linon) für <a href="Lein" title="Lein">Lein</a> (Flachs) und oleum „Öl“ ab, daher wurde es bis ins 20. Jahrhundert auch als Leinölsäure oder Olinsäure bezeichnet.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Linolsäure kommt als <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> chemisch gebunden in vielen <a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceriden</a> vor, die Hauptanteile der natürlichen <a href="Fette" title="Fette">fetten</a> Öle sind.<a href="#cite_note-roempp-7">[7]</a> <a href="Traubenkern%C3%B6l" title="Traubenkernöl">Traubenkernöl</a> mit 58–78 % und <a href="Distel%C3%B6l" title="Distelöl">Distelöl</a> (Safloröl) mit 55–81 %<a href="#cite_note-10">[10]</a> haben den höchsten Linolsäuregehalt aller Pflanzenöle. Auch in <a href="Hanf%C3%B6l" title="Hanföl">Hanföl</a> (etwa 50 %),<a href="#cite_note-11">[11]</a> <a href="Soja%C3%B6l" title="Sojaöl">Sojaöl</a> (49–57 %), <a href="Baumwollsaat%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Baumwollsaatöl">Baumwollsaatöl</a> (45–58 %), <a href="Weizenkeim%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Weizenkeimöl">Weizenkeimöl</a> (40–55 %), <a href="Maiskeim%C3%B6l" title="Maiskeimöl">Maiskeimöl</a> (34–62 %), <a href="Sonnenblumen%C3%B6l" title="Sonnenblumenöl">Sonnenblumenöl</a> (20–75 %) oder <a href="K%C3%BCrbiskern%C3%B6l" title="Kürbiskernöl">Kürbiskernöl</a> (18,1–62,8 %) finden sich hohe Anteile; weniger hohe in <a href="Raps%C3%B6l" title="Rapsöl">Rapsöl</a> (18–30 %) und <a href="Lein%C3%B6l" title="Leinöl">Leinöl</a> (12–18 %); wenige in <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a> mit nur 3–20 % Linolsäuregehalt.<a href="#cite_note-roempp-7">[7]</a>

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten diese natürlichen Fette und Öle keine freie Linolsäure, sondern deren <a href="Glycerinester" title="Glycerinester">Glycerinester</a>. Der Samen von <a href="Crotalaria" title="Crotalaria">Crotalaria</a> ochroleuca enthält ca. 12 % freie Linolsäure.<a href="#cite_note-ZFN-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifung</a> aus den Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit <a href="Alkalien" title="Alkalien">Alkalien</a> gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine <a href="Destillation" title="Destillation">destillative Trennung</a> des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell hergestellte Linolsäure hat einen Gehalt von bis zu 67 %, daneben enthält sie ein Gemisch aus weiteren gesättigten und ungesättigte Fettsäuren, vor allem <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a>.<a href="#cite_note-Zoebelein_Linoleic_Acid-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Sie ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von <a href="Hydroperoxide" title="Hydroperoxide">Hydroperoxiden</a> zurückzuführen ist.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Die <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> beträgt 280,45 g·mol−1. und die Dichte 0,9 g·cm−3.<a href="#cite_note-roempp-7">[7]</a> Sie hat einen Schmelzpunkt von −7 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> und einen Siedepunkt von 230 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a> Die Fettsäure ist sehr schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln. Chemisch gehört sie zu den hydrophoben Carbonsäuren, auffällig ist jedoch ihr von den anderen Homologen stark abweichender pKS-Wert von 7,9 (normalerweise zwischen 4,75 und 4,95).<a href="#cite_note-Belitz-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Linolsäure ist, ebenso wie <a href="Alpha-Linolens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Alpha-Linolensäure">α-Linolensäure</a>, ein <a href="Essentielle_Stoffe" class="mw-redirect" title="Essentielle Stoffe">essentieller Nährstoff</a> und muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufe <a href="Gamma-Linolens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gamma-Linolensäure">γ-Linolensäure</a> (GLA) die in Entzündungsprozessen bedeutsamen <a href="Dihomogammalinolens%C3%A4ure" title="Dihomogammalinolensäure">Dihomogammalinolensäure</a> (entzündungshemmend) und <a href="Arachidons%C3%A4ure" title="Arachidonsäure">Arachidonsäure</a> (entzündungsfördernd) synthetisiert.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der <a href="Epidermis_(Wirbeltiere)" title="Epidermis (Wirbeltiere)">Epidermis</a>. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das <a href="Epidermis_(Wirbeltiere)#Stratum_corneum" title="Epidermis (Wirbeltiere)">Stratum corneum</a> – besteht aus <a href="Ceramide" title="Ceramide">Ceramiden</a>, freien <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> und <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipiden</a>. Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung für die Wasserregulierung. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage,

<ul><li>Hautreizung von außen (irritativer <a href="Kontaktdermatitis" class="mw-redirect" title="Kontaktdermatitis">Kontaktdermatitis</a>) entgegenzuwirken,<a href="#cite_note-Jürgen_Blecker-16">[16]</a></li>

<li>chronischer Lichtschädigung der Haut entgegenzuwirken,<a href="#cite_note-Jürgen_Blecker-16">[16]</a></li>

<li>im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecken zurückzubilden.<a href="#cite_note-Jürgen_Blecker-16">[16]</a></li></ul>

Allerdings ist die Wirkung aufgrund der Molekülgröße nur bei bereits geschädigter Haut nachgewiesen.<a href="#cite_note-Jürgen_Blecker-16">[16]</a>

Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in <a href="Kosmetika" class="mw-redirect" title="Kosmetika">Kosmetika</a> eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Technische_Verwendung">Technische Verwendung</h2></div>

<a href="Acylglycerine" title="Acylglycerine">Acylglycerine</a> der Linolsäure und der Linolensäure werden als Zusatz zu <a href="Firnis" title="Firnis">Firnis</a> und anderen trocknenden Ölen für <a href="Beschichten" title="Beschichten">Beschichtungen</a> (Lacke u. a.) verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Konjugierte_Linols%C3%A4uren" title="Konjugierte Linolsäuren">Konjugierte Linolsäuren</a> – verschiedene Isomere der Linolsäure</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Kar-1">↑ <a href="#cite_ref-Kar_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Kar_1-1">b</a> <a href="Walter_Karrer" title="Walter Karrer">Walter Karrer</a>: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 310.

</li>

<li id="cite_note-CosIng-2"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/77323">LINOLEIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 2. Juli 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014230">CAS-Nr. 60-33-3</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-338.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_8_51-5"><a href="#cite_ref-CRC90_8_51_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.

</li>

<li id="cite_note-Belitz-6">↑ <a href="#cite_ref-Belitz_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Belitz_6-1">b</a> Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 168.

</li>

<li id="cite_note-roempp-7">↑ <a href="#cite_ref-roempp_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_7-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01238">Linolsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-8"><a href="#cite_ref-Sigma_8-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/L1376">Linoleic acid</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. Mai 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/L1376?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage von 1888–1890.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-00132">Safloröl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-02822">Hanföl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.

</li>

<li id="cite_note-ZFN-12"><a href="#cite_ref-ZFN_12-0">↑</a> H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_C" title="Zeitschrift für Naturforschung C">Zeitschrift für Naturforschung C</a>. 46, 1991, S. 579–584 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_C/46/ZNC-1991-46c-0579.pdf">PDF</a>, freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann-13"><a href="#cite_ref-Hauptmann_13-0">↑</a> <a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654.

</li>

<li id="cite_note-Zoebelein_Linoleic_Acid-14"><a href="#cite_ref-Zoebelein_Linoleic_Acid_14-0">↑</a> Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996, ISBN 3-527-30114-3, S. 92.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Kunio Yagi (Hrsg.): Lipid Peroxides in Biology and Medicine, Academic Press, New York, London, Paris, San Diego, San Francisco, Sao Paulo, Sydney Tokyo, Toronto 1982, ISBN 0-12-768050-0

</li>

<li id="cite_note-Jürgen_Blecker-16">↑ <a href="#cite_ref-Jürgen_Blecker_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Jürgen_Blecker_16-1">b</a> <a href="#cite_ref-Jürgen_Blecker_16-2">c</a> <a href="#cite_ref-Jürgen_Blecker_16-3">d</a> Jürgen Blecker: <cite style="font-style:italic">Chemie für jedermann</cite>. Compact Verlag, 2010, ISBN 3-8174-7856-9, S. 373 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=jWH41KaW1_0C&pg=PA373#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linols%C3%A4ure&rft.au=J%C3%BCrgen+Blecker&rft.btitle=Chemie+f%C3%BCr+jedermann&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=3817478569&rft.pages=373&rft.pub=Compact+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25 (1987), S. 302–306.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Linols%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Linolsäure">Wiktionary: Linolsäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsample.jsp?sampleId=27344307&sampleHistoryId=18536&level=65536&applet=jamm2&setLevel=1">3D-Abbildung der kristallinen Linolsäure-Konformation</a></li></ul>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4167772-9">4167772-9</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh98004643">sh98004643</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-03-05" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Linols%C3%A4ure&oldid=253908518">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

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</div>

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